因為租用軍產搞開發(fā)，吳芳芳開始頻頻接觸軍界人士。彼時，吳芳芳是一個有夫之婦。吳芳芳的前夫是杭州司法系統(tǒng)的一名資深法官，兩人是高復班的同學， 在班里就談上了戀愛， 熟悉吳過去經歷的一位人士介紹說，吳芳芳當年沒有考上大學，其前夫考了幾次終于考上，大學畢業(yè)后分配在淳安縣法院。

上世紀90年代初，吳芳芳和前夫結婚，吳招工分配在桐廬縣分水鎮(zhèn)醫(yī)院，她前夫在淳安。兩地分居的吳一度想調到淳安千島湖老家，幾經努力，事情有了眉目，但最后功敗垂成， 淳安這邊醫(yī)院要她，但分水那邊卻不放。 上述人士說，吳一氣之下下海創(chuàng)業(yè)。

吳芳芳第一次嘗試經商， 由一個杭州人帶著做柴油生意，那時我看到過的。 朋村村民吳亮（化名）說，吳做柴油生意的時候，賺了一點小錢。后來到淳安縣城中心的排嶺開了一家飯店，但又虧了錢，就不開了。

公子哥式任性

吳芳芳搞軍產開發(fā)之初，和郭正鋼并無交集。 那個時候，兩人不認識。 但吳芳芳與前夫的感情這時出現(xiàn)了問題， 以前去吳芳芳濱江的家里，都碰不到吳，從大兒子生出后，兩個人就不住在一起。 吳的一位干親說，她一星期都不回去一次，有時甚至更長時間，難得會在家里找到吳芳芳， 那時她大概在外面跑生意 。

與前夫若即若離間，吳芳芳似乎另有一段短暫的感情。吳軍產項目建設方的一位項目經理稱，對方是一位20多歲的富陽小伙，給吳芳芳開車。這位何姓小伙后來成為吳芳芳公司的副經理。吳芳芳起初幾乎與何談婚論嫁，但在結識權勢更大的郭正鋼后，兩人遂鬧分手。那小伙獅子大開口，要吳給他一部車子，600萬元，再在杭州富陽當?shù)卦煲淮眲e墅， 這個事情是事實，在工地上的人都知道。 該項目經理稱，此時吳手里正好有大量的投資款，吳基本滿足了他，小伙的別墅還是吳讓項目方的一個老板去給建的。

2011年11月初，吳芳芳與結婚21年的前夫離婚。 吳芳芳的離婚是因為認識后面一個老公還是其他原因，我也搞不清楚，

接近吳芳芳的一位身邊人分析，也可能是吳芳芳做生意牽涉到向部隊租地皮什么的，他們兩個才開始熟悉起來的，沒有人能知道他們間的秘密。接近吳芳芳圈子的一位商人說，吳芳芳能吹胡侃，善于交際應酬，作風豪放。已近天命之年還常穿紅色高跟鞋、超短裙和低胸上衣。